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有机化学(汪小兰)第二章 烷烃.ppt 41页

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《有机化学(汪小兰)第二章 烷烃.ppt》
物理性质包括: 外 观:状态、颜色、气味、味道。 物理常数: 熔点(m.p.)、沸点(b.p.)、 密度(d )、 折光率(nD)、 比旋光度、偶极矩( μ )、 溶解度等 2、根据物理性质来分离提纯化合物 1、用来鉴别化合物或判别化合物的纯度 一、研究物理性质的意义 2.5 烷烃的物理性质 二、烷烃的物理性质 1、熔、沸点 ⑴烷烃为非极性分子,一般熔沸点都较低。 ⑵随分子量的增大而升高。 ⑶分子量相同时,支链越多, 沸点越低。 正、异、新戊烷沸点的比较: b.p/ ℃ : 36 28 9.5 3、密度: 小于1。 在0.466–0.812之间。 4、偶极矩:分子之间只有极弱的色散力,分子没有极性或仅有极弱的极性。正烷烃的偶极矩都等于零(μ= 0)。 5、溶解度:不溶于水易溶于非极性溶剂,如苯、四氯化碳等。 2.6 烷烃的化学性质 烷烃的结构特点与反应活性: 1、烷烃分子中的键强度大,键能高不易断裂。 C–— C C–— H 345.6 415.5 (KJ/mol) 2、烷烃分子中电子云密度分布均匀,因而不易接受富电子或缺电子试剂的进攻。 故:烷烃化学性质不活泼,室温下与强 酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不发生反应。 但烷烃在高温或光照下能够进行反应。 1、氯代反应——(连锁反应或链式反应) 产物是各种氯代甲烷的混合物 氟代反应太剧烈,以爆炸式进行,难以控制,碘原子不活泼使取代反应难以发生, 故烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。 反应活性:F >> Cl > Br >> I 甲烷氯化机理(自由基机理) 链引发 + . Cl Cl hυ 或Δ Cl . Cl +242.4kJmol-1 链增长 Cl + CH4 HCl + CH3 . . +4.2kJmol-1 Cl + CH3 . + Cl2 CH3Cl . -108.7kJmol-1 链终止 + CH3 . . Cl CH3Cl CH3 . + . CH3 CH3CH3 其它烷烃的卤代反应 57% 43% 自由基的相对稳定性: 叔碳(30C) > 仲碳(20C) > 伯碳(10C) 碳原子上的氢越活泼,就越容易离去,自由基就越容易生成,生成的自由基就越稳定。 大量实验证明: 活泼性 3oH > 2oH > 1oH 2.氧化和燃烧 氧化反应: 加氧去氢的反应。反之,叫还原反应。 * * * 第二章 饱和烃(烷烃) 烃:只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体。 烃的分类: 烷烃:是一类碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度的(只有碳碳单键)链烃,是最简单的一类有机化合物。 其中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度的现象即为达到饱和,因而,烷烃是一类饱和烃。 2.1 同系列与同分异构 同系物:同系列中的各化合物互为同系物。 一、 烷烃的同系列 同系列:具有相同的通式,结构相似,组成上相差CH2及其整数倍, 且化学性质也相似,物理性质随碳数的增加有规律地变化的化合物系列。 烷烃是碳氢化合物,我们以CH4为起点,依次插入CH2可以导出所有的烷烃: ……… 甲烷 乙烷 丙烷 烷烃的通式: CnH2n+2 “祥云”火炬所用的燃料是丙烷(C3H8),它与甲烷(CH4)、丁烷属于同一系列的有机物---烷烃.烷烃系列中还有戊烷(C5H12)、己烷(C6H14)等许多物质.根据上述几种烷烃的名称与化学式,请你写出分子中含有两个碳原子的烷烃的化学式是_____;所有烷烃中氢元素质量分数最高的物质是_____. 练习: 二、烷烃的同分异构 构造异构:因分子中原子相互连接的次序不同而引起的异构。 顺反异构 对映异构 对于烷烃的构造异构,实质上是碳架异构,即分子式相同,碳架不同。 CH4 : CH4 C2H6 : CH3-CH3 C3H8: CH3-CH2-CH3 C6H14: C4H10: CH3-CH2 -CH2 -CH3 C5H12: 碳原子、氢原子的分类: 伯碳原子,一级碳原子:1。 伯氢原子,一级氢原子 仲碳原子,二级碳原子:2。 仲氢原子,二级氢原子 叔碳原子,三级碳原子:3。 叔氢原子,三级氢原子 季碳原子,四级碳原子:4。 C H 3 C H 2 C H C H C 3 3 H 3 C C H C H 3 C H 3 C H 3 1? 1? 2? 3? 1? 1? 4? 一、普通命名法 2.2 烷烃的命名 1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷” 1-10个碳的烷烃用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,10以后用大写数字表示,十一、十二、……。 2. 含支链的烷烃 为区别异构体,用“正(normal,n-)” (直链)、“异(iso,i-)”(一末端有两个甲基)、“新(neo)”(季碳)等词头表示。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 正己烷 异己烷 新己烷 烷基 1. 烷基的命名 烷基词头:正 n–(normal), 仲 s–(second),异 i–(iso?) , 叔 t–(tertio–) , 新 neo–(neo–)。 烷烃—去掉一个H生成的一价原子团叫烷基 —去掉两个H生成的二价原子团叫亚某基 —去掉三个H生成的三价原子团叫次某基 二、 系统命名法 系统命名法:是中国化学会(CCS:Chinese chemical society)根据国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)的命名原则,结合我国文字特点所制定的命名法。 在系统命名法中: 1.直链烷烃的命名与普通命名法相同,前面不需要“正字”。 2.支链烷烃的命名分“三步曲(选主链,编号,命名)”。 “三步曲”: 选主链:选择最长碳链作主链,其它侧链作取代基。称之为某烷。 如果主链一样长, 选含支链最多的为主链。 编号: 从离支链最近的一端起依次给主链碳原子编号,使取代基位次最小。 1 2 3 4 5 6 7 当主链上含有多个支链时,编号遵守“次序规则”给较优基团以较大的编号,并把较优基团放在后面来命名。(先小后大)。 次序规则 (1) 取代基中与主链相连的原子,其原子序数大的为”较优”基团 I>Br>Cl>O>N>C>H, 同位数 D>H (2) 如第一个原子相同, 比较与第一个原子相连的其它原子原子序数。 < < < 2-甲基-5-氯己烷 * 例如: 4-丙基-6-异丙基壬烷 丙基:第一层原子:C;第二层次原子:C、H、H。 异丙基:第一层子:C;第二层次原子:C、C、H。 结论:“较优”基团为异丙基 命名: 化合物名称的书写格式: “取代基位次” —“取代基名称” “母体名称”。 书写规则: 1)取代基位次用阿拉伯数字表示,阿拉伯数字之间必须用逗号分开; 2)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; 3)相同取代基合并,数目用汉语数字二、三 ...表示; 4) 中文名称按基团次序规则,较优基团列在后命名。 2,2,4—三甲基—3—乙基戊烷 2.3 烷烃的结构 1 烷烃的结构特征 各个碳都是四面体构型,每个键键角约为109.5? 凯库勒模型 (球棒模型) 斯陶特模型 (比例模型) 2 碳原子的sp3杂化 C原子基态电子排布: 有2个未成对电子,应该是二价的,但碳原子实际上是四价的。为什么? 所谓杂化:“能量相近的原子轨道可以在原子内部进行混合组成新的轨道—杂化轨道”。 ____ P.L.Pauling (1931) 激发 杂化 杂化过程: 2s轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上。 激发态的碳原子有4个单电子,但轨道能量不等。 杂化形成4个能量相等的新轨道sp3轨道 杂化轨道的特征 (1) 形成四个完全等同的sp3杂化轨道。每个sp3轨道,各含1/4 s成份,3/4 p成份。 (2) 这些轨道具有最佳的空间取向,(指向正四面体的顶点,彼此间的夹角为109°28’ ,保持了最大程度的远离)。 3 烷烃分子的形成 + sp3 s sp3-s + + 6 + sp3 sp3-sp3 sp3 * σ-键: 形成:由原子轨道头碰头重迭而形成。 特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布,成键两原子可围绕键轴自由旋转不会影响电子云密度的分布。 所谓直链烷烃,碳链并非是直的,只是它不含侧链而已。NC≥ 3的直链烷烃固态时碳链呈锯齿状,气态、液态下由于围绕σ- 键的旋转而呈多种不规则的形状: 戊烷的多种不规则形状 2.4 丁烷和乙烷的构象 构象:指具有一定构型的分子中的原子或基团,由于围绕碳–碳单键的旋转而产生的在空间的不同排列式。 1 乙烷的构象 交叉式 重叠式 凯库勒模型 锯架(透视)式 纽曼(投影)式 凯库勒模型 H H H H H H H H H H H H 能量分析: 2H之间的距离: 0.250nm 0.229nm 2H原子的范德华半径之和: 0.24nm 交叉式: 0.250nm > 0.24nm 无范氏张力 0.229nm<0.24nm 有范氏张力 重叠式: 稳定性:交叉式>重叠式 乙烷的优势构象是交叉式。 乙烷的构象势能图 纽曼(投影)式的写法 全交叉式 部分重迭式 邻位交叉式 部分重迭式 邻位交叉式 全重迭式 2.丁烷的构象 2 丁烷各种构象的内能变化 * * *
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