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有机化学(汪小兰)第一章 绪论.ppt 32页

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《有机化学(汪小兰)第一章 绪论.ppt》
化合物类别 官能团 类别 官能团 烷烃(饱和烃) 醚 烯烃 醛 炔烃 酮 卤代烃 羧酸 醇(酚) 酯 二、按官能团分类 官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质,可归为一类 透彻了解各种官能团的特性, 是识别有机化合物和学好有机化学课程的关键! 无 (碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键) —X (卤素) —OH(羟基) R—O—R(醚键) —CHO(醛基) >C=O (羰基) —COOH (羧基) —COOR(酯基) ①易燃 ②熔、沸点低 ③难溶于水 ④反应速度慢 ⑤副反应多 性质特点 结构特点 单键 双键 三键 CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH 以C为核心 以共价键相结合 密切关联 1、结构决定了性质 组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P),但结构繁杂。 有机物的特点总结 2、由性质可以推测结构 * * Organic Chemistry LOGO 一、 有机化合物 有机化合物中除C、H以外, 还含有O、N、S、P、卤素等少数几种元素。 含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN 、碳酸盐等): 碳氢化合物(hydrocarbons)及其衍生物(derivative) 柠檬酸 苹果酸 二、有机化学 有机化学研究的对象是有机化合物 研究有机物制备(preparation)、结构(structure)、性质(property)及其应用(application)的科学。 有机化合物与人们的生活密切相关 A. 生物体由有机物构成; 动植物结构组织的蛋白质和纤维素、控制遗传基因的DNA; 吃的食物; 穿的衣服(纤维); 吃的药物、补品 B. 建筑材料; 汽油; 轮胎(橡胶); 塑料、农药、香料等 C. 日用品(洗涤剂、杀虫剂、化妆品等等) 有机化学意义:是研究生物体及生命现象的基础! 有机化学是一门迅速发展的学科 一、有机化合物结构的特点 1、分子组成复杂, 数量大 有机化合物:组成元素少, 但是数量远远超过了无机化合物的数量, 并且结构复杂。 同分异构体:具有相同的分子式, 结构和性质不同的化合物。 例如:C5H12 无机化合物:一般一个分子式只代表一个化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。 又如C2H6O,有乙醇C2H5OH 、甲醚CH3OCH3两种分子 10C:75种 20C:366, 319种 有机化合物的分子异构包括三个层次:即构造、构型、构象。 构象 构造 立体异构体 分子中原子的连接顺序和方式 分子中, 仅因围绕σ-单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象 构型 分子中的各原子或原子团在空间的排列方式 可能的异构体271个。 海葵毒素:C129H223N3O54 这是至今被认为通过化学合成的最大天然产物分子。其毒性比河豚毒素还要大10倍。 碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体,如: 位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体,如: 官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体,如: C3H6O: 丙醛 丙酮 C6H12: 构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体 互变异构: 分子式相同的两种构造式可以迅速互变平衡的现象.烯醇式(-OH在双键C原子上)与酮式互变,如 20% 80% 一般来说, 不稳定, 很少 互变异构是一种动态异构 顺反异构:因双键和环使键转动受限制引起的同分异构,如 对映异构: 两分子互为镜像但不能重叠,如 手性分子 构型异构体:构造相同, 原子在空间排列方式不同 在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。 构象异构体:构造、构型相同, 仅因σ-单键的旋转使原子在空间排列方式不同 碳架(链)异构体 官能团异构体 官能团位置异构体 互变异构体 构型异构体 构象异构体: 顺反异构体 对映异构体(旋光异构) 构造异构体 同分异构体 立体异构体 (原子的连接顺序和方式不同) (构造相同的分子, 原子在空间的排列方式不同) 仅因σ-单键的旋转 确定一个有机物的结构: 构造→构型→构象! 确定一个有机物的结构: 构造→构型→构象! 二、有机化合物性质的特点 1、容易燃烧 大多数有机化合物容易燃烧, 燃烧后生成二氧化碳和水, 同时放出大量的热。 2、对热的稳定性差 大多数有机化合物在200-300oC。 3、熔点、沸点低 许多数有机物在室温下呈气态或液态, 即使常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。(m.p.<400℃) (1) 容易燃烧 (2)?热稳定性差 (3)?熔点、沸点低 (4)?难溶于水 (5)?反应速率比较慢 (6)?反应复杂、副反应多 4、难溶于水 很多数有机化合物都难溶于水而易溶于有机溶剂。 常见的有机溶剂:乙醇、乙醚、氯仿(CHCl3)、丙酮和苯等。 5、反应速度比较慢 无机物离子间的反应在没有外加条件下进行的很迅速,但有机物的反应需要几个小时、几天以至几年才能完成。因此, 必须外加条件如: 加热、光照或催化剂。 6、反应复杂、副反应多、产率较低 有机物的反应比较复杂, 同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。(主要进行的一个反应叫主反应)。 分子结构和结构式 有机化学研究的目标之一是将分子的结构与其发生的反应联系起来。 讨论有机分子的结构应讨论分子中各原子的成键方式(即化学键)、分子的构造、构型和构象等几个方面。 碳原子价电子构型为:2s22p2 在反应过程中需得到或失去4个电子,才能达到核外的稳定结构。大量电荷使得该过程在能量上处于不利情况。因此,在成键时不易发生得失电子的过程。而易通过提供电子形成共用电子对成键,即形成共价键。 有机化合物-碳的化合物,原子间以共价键为主 (1)共价键及其属性 共价键的形成 两个原子通过共用电子对形成的化学键称为共价键。 价键理论:电子配对原理和共价键的饱和性 最大重叠原理和共价键的方向性 1-丙醇 短线式 脂肪族化合物常用缩简式,环状化合物常用键线式. 缩简式 键线式 环戊烷 几种常用的结构式 短线表示成键电子-价键式 两个组成原子共享一对电子而形成的键为共价单键,若共用两对或三对电子则分别构成双键和叁键。 例如: CH2=CH2 CH CH 甲烷 乙烯 乙炔 (A)键长 一些共价键的键长 (2)共价键的属性 指成键原子核之间的距离. 甲烷C-H键键能(414kJ·mol-1)是上述解离能的平均值。 指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能的平均值。 (B)键能 一些共价键的键能 化学环境不同的相同的共价键键能是有差异的。 (C)键角 乙醚 戊烷 甲烷 指键与键之间的夹角。 甲醛 当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分正电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ/C·m)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积: μ=q·d δ+ δ- (3)键的极性 μ=3.57x10-30(C.m) 多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和。 μ=0(C.m) μ=6.47x10-30(C.m) μ=3.28x10-30(C.m) 偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。 诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductive effect),用 I 表示。 诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。 2) 碳环化合物: 完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 一、按碳架分类 1) 开链化合物 (脂肪族化合物: 碳原子相互连接成链状) A、脂环族化合物: 性质与脂肪族化合物相似 桥环烃 环己烷 环己烯 3)杂环化合物: 碳原子和其它原子(O、S、N)组成环 B、芳香族化合物(同平面闭环共轭体系) π共轭体系: 单双键交替的体系 Organic Chemistry LOGO * *
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