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有機化學(汪小蘭)第一章 緒論.ppt 32頁

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化合物類別 官能團 類別 官能團 烷烴(飽和烴) 醚 烯烴 醛 炔烴 酮 鹵代烴 羧酸 醇(酚) 酯 二、按官能團分類 官能團:能賦予有機化合物某些特性、易起化學反應的原子或原子團,稱爲官能團;含有相同官能團的化合物往往具有相似的性質,可歸爲一類 透徹了解各種官能團的特性, 是識別有機化合物和學好有機化學課程的關鍵! 無 (碳碳雙鍵) —C≡C—(碳碳三鍵) —X (鹵素) —OH(羟基) R—O—R(醚鍵) —CHO(醛基) >C=O (羰基) —COOH (羧基) —COOR(酯基) ①易燃 ②熔、沸點低 ③難溶于水 ④反應速度慢 ⑤副反應多 性質特點 結構特點 單鍵 雙鍵 三鍵 CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH 以C爲核心 以共價鍵相結合 密切關聯 1、結構決定了性質 組成有機物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P),但結構繁雜。 有機物的特點總結 2、由性質可以推測結構 * * Organic Chemistry LOGO 一、 有機化合物 有機化合物中除C、H以外, 還含有O、N、S、P、鹵素等少數幾種元素。 含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN 、碳酸鹽等): 碳氫化合物(hydrocarbons)及其衍生物(derivative) 檸檬酸 蘋果酸 二、有機化學 有機化學研究的對象是有機化合物 研究有機物制備(preparation)、結構(structure)、性質(property)及其應用(application)的科學。 有機化合物與人們的生活密切相關 A. 生物體由有機物構成; 動植物結構組織的蛋白質和纖維素、控制遺傳基因的DNA; 吃的食物; 穿的衣服(纖維); 吃的藥物、補品 B. 建築材料; 汽油; 輪胎(橡膠); 塑料、農藥、香料等 C. 日用品(洗滌劑、殺蟲劑、化妝品等等) 有機化學意義:是研究生物體及生命現象的基礎! 有機化學是一門迅速發展的學科 一、有機化合物結構的特點 1、分子組成複雜, 數量大 有機化合物:組成元素少, 但是數量遠遠超過了無機化合物的數量, 並且結構複雜。 同分異構體:具有相同的分子式, 結構和性質不同的化合物。 例如:C5H12 無機化合物:一般一個分子式只代表一個化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。 又如C2H6O,有乙醇C2H5OH 、甲醚CH3OCH3兩種分子 10C:75種 20C:366, 319種 有機化合物的分子異構包括三個層次:即構造、構型、構象。 構象 構造 立體異構體 分子中原子的連接順序和方式 分子中, 僅因圍繞σ-單鍵旋轉而産生的原子或原子團在空間的不同排列形象 構型 分子中的各原子或原子團在空間的排列方式 可能的異構體271個。 海葵毒素:C129H223N3O54 這是至今被認爲通過化學合成的最大天然産物分子。其毒性比河豚毒素還要大10倍。 碳架異構體:因碳架不同而引起的異構體,如: 位置異構體:由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而産生的異構體,如: 官能團異構體:由于分子中官能團不同而産生的異構體,如: C3H6O: 丙醛 丙酮 C6H12: 構造異構體:原子間連接順序和方式不同而引起的異構體 互變異構: 分子式相同的兩種構造式可以迅速互變平衡的現象.烯醇式(-OH在雙鍵C原子上)與酮式互變,如 20% 80% 一般來說, 不穩定, 很少 互變異構是一種動態異構 順反異構:因雙鍵和環使鍵轉動受限制引起的同分異構,如 對映異構: 兩分子互爲鏡像但不能重疊,如 手性分子 構型異構體:構造相同, 原子在空間排列方式不同 在手性藥物未被人們認識以前,歐洲一些醫生曾給孕婦服用沒有經過拆分的消旋體藥物作爲鎮痛藥或止咳藥,很多孕婦服用後,生出了無頭或缺腿的先天畸形兒,有的胎兒沒有胳膊,手長在肩膀上,模樣非常恐怖。僅僅4年時間,世界範圍內誕生了1.2萬多名畸形的“海豹嬰兒”。這就是被稱爲“反應停”的慘劇。 構象異構體:構造、構型相同, 僅因σ-單鍵的旋轉使原子在空間排列方式不同 碳架(鏈)異構體 官能團異構體 官能團位置異構體 互變異構體 構型異構體 構象異構體: 順反異構體 對映異構體(旋光異構) 構造異構體 同分異構體 立體異構體 (原子的連接順序和方式不同) (構造相同的分子, 原子在空間的排列方式不同) 僅因σ-單鍵的旋轉 確定一個有機物的結構: 構造→構型→構象! 確定一個有機物的結構: 構造→構型→構象! 二、有機化合物性質的特點 1、容易燃燒 大多數有機化合物容易燃燒, 燃燒後生成二氧化碳和水, 同時放出大量的熱。 2、對熱的穩定

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